Tra il 1858 ed il 1865, la vita di Segantini è travagliata da eventi drammatici e dalle precarie condizioni economiche della famiglia. Nel 1865, in seguito alla morte della moglie, Agostino Segantini conduce il figlio a Milano e lo lascia in custodia della figlia di primo letto Irene. Durante la giornata Giovanni conduce una vita solitaria finchè nel 1870 viene rinchiuso al riformatorio "Marchiondi" per vagabondaggio e inserito presso la sezione artigianale calzaturiera dell'istituto. Nel 1871 tenta una fuga che si conclude con il rientro al riformatorio, dove resterà fino al 1873. Viene infine affidato al fratellastro Napoleone residente a Borgo Valsugana dove possiede un laboratorio fotografico. Per qualche anno Segantini svolge le mansioni di apprendista garzone. Alla fine del 1874 torna a Milano, si iscrive ai corsi serali dell'Accademia di Belle Arti di Brera che frequenta fino al 1877.
Durante il giorno lavora presso la bottega dell'artigiano decoratore Luigi Tettamanzi e insegna disegno presso l'istituto "Marchiondi". Dal 1878 al 1879 frequenta i corsi regolari all'Accademia di Brera, segue le lezioni di Giuseppe Bertini e stringe amicizia con Emilio Longoni. Le sue prime opere risentono dell'impostazione del verismo lombardo imperante allora nell'ambito accademico.
Durante l'esposizione nazionale di Brera del 1879 viene notato dalla critica milanese che ne riconosce il talento. Incontra in quell'occasione anche Vittore Grubicy col quale instaura un rapporto d'amicizia e di lavoro destinato a durare per lungo tempo. Nel 1880 si unisce a Bice Bugatti che rimarrà la sua compagna per tutta la vita e si trasferisce con lei a Pusiano in Brianza con il sostegno finanziario di Vittore Grubicy. Due anni dopo è a Carella, un altro paese della Brianza. Fino al 1884 Emilio Longoni, pure stipendiato da Grubicy, segue Segantini nei suoi frequenti spostamenti. Le opere del periodo brianzolo sono rivolte al superamento dell'impostazione accademica della formazione, che sarà superata negli anni a venire.
Nel 1883 viene sottoscritto dall'artista un contratto che lo vincola definitivamente all'organizzazione di Grubicy. Nel 1886 si stabilisce a Savognino e spinto da Grubicy comincia il progressivo avvicinamento alla tecnica divisionista, prima con alcune sperimentazioni e in seguito con un'adesione totale. Dal 1886 al 1888 la sua fama si consolida per mezzo dell'attività promozionale dei fratelli Grubicy che lo presentano all'Italian Exhibition di Londra nel 1888. L'artista accresce i suoi interessi anche a livello culturale e comincia a collaborare a riviste d'arte.
Dal 1889 dipinge le prime opere a orientamento simbolico che si manifesterà in seguito con vere e proprie allegorie, sempre più legate agli esempi nordici. Nel 1894 è costretto a lasciare Savognino per spostarsi in Engandina al Maloja. Le opere di quest'ultimo periodo risentono della particolare situazione di isolamento in cui Segantini si trova. I luoghi incontaminati intensificano il suo innato misticismo.
Dal 1896 trascorre le stagioni invernali a Soglio in Val Bregaglia e soggiorna per qualche tempo a Milano. Ha inizio in quell'anno un progetto ambizioso che lo vede impegnato nella realizzazione del padiglione dell'Esposizione Universale di Parigi del 1900. L'iniziativa viene infine ridotta, per mancanza di fondi, alla sola rappresentazione del "Trittico della Natura".
Il 28 settembre del 1899 muore per un attacco di peritonite.
Visto alla Galleria d'Arte Moderna di Milano, dentro la Villa Reale di Via Palestro.
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